इमरान खान ने 2008 में रोमांटिक कॉमेडी फिल्म जाने तू... या जाने ना के साथ बॉलीवुड में कदम रखा। इस फिल्म में उन्होंने जय सिंह राठौर का किरदार निभाया, जो एक युवा और आदर्शवादी लड़के की भूमिका में था। फिल्म में उनकी केमिस्ट्री और अभिनय को दर्शकों ने जबरदस्त सराहा।
इस फिल्म ने न केवल बॉक्स ऑफिस पर अच्छी कमाई की, बल्कि इमरान को बेस्ट मेल डेब्यू का फिल्मफेयर अवॉर्ड भी दिलवाया। जाने तू... या जाने ना उनके करियर का टर्निंग पॉइंट साबित हुई और उन्हें एक रोमांटिक हीरो के रूप में स्थापित कर दिया।