अपने करियर की शुरुआत में इमरान खान ने कई हिट फिल्में दीं, लेकिन समय के साथ उनकी कुछ फिल्में फ्लॉप भी रही। मेरे ब्रदर की दुल्हन और एक मैं और एक तू जैसी फिल्में बॉक्स ऑफिस पर ठीक-ठाक प्रदर्शन करने के बावजूद उनका बड़ा प्रभाव नहीं बना पाईं।
इसके बाद गोरी तेरे प्यार में और कट्टी बट्टी जैसी फिल्में असफल रही। इन असफलताओं ने इमरान को एक समय के लिए खुद को री-एvaluट करने का मौका दिया और उन्होंने एक्टिंग से थोड़ा ब्रेक लिया।